Đủ khôn ngoan để biết cách quản lý ông, nhưng cũng đủ tự tin để không nhất thiết lúc nào cũng dùng chiêu ấy. (Thử nhớ lại sức hút của cửa hàng Gateway thì thấy: 250 lượt khách mỗi tuần. Sau khi thất bại ở Apple và NeXT, ông không còn đủ tài chính cho bất kỳ sự mạo hiểm nào nữa.
Raskin gặp phải khó khăn là Jobs coi ông như một nhà lý luận không thể chịu đựng nổi, hay sử dụng chính xác từ của Jobs là “một tên đầu đất khó ưa”. Jobs đã cố gắng để trấn an người nghe bằng một bài ứng khẩu. Jobs tin rằng nhóm Pixar của mình đã nói với Katzenberg khi ông này vẫn còn ở Disney về đề xuất làm bộ phim thứ hai, A Bug’s Life (Thế giới côn trùng), và sau đó, ông này đã ăn cắp ý tưởng làm phim hoạt hình về côn trùng khi quyết định sản xuất phim Antz (Kiến) ở DreamWorks.
“Vấn đề duy nhất của Microsoft là họ không có gu thẩm mỹ, thật sự là chẳng có hiểu biết tí gì về nghệ thuật thiết kế. AI Gore cũng nói về vấn đề này ở các cuộc họp ban giám đốc: Bạn phải sẵn sàng chấp nhận bất cứ việc gì mình làm, chấp nhận con người của bạn cho dù bạn là ai và bỏ qua tất cả điều đó .
Jobs nói “Đó là lần đầu tiên trong cuộc đời tôi tiếp xúc với một người mà tôi biết trước là bị đồng tính (gay) nhưng chính anh ấy đã đưa cho tôi một cái nhìn đúng đắn về vấn đề đó”, ông tra hỏi Wayne: “Anh cảm thấy thế nào khi nhìn thấy một người phụ nữ xinh đẹp”. ” Vấn đề mà Jobs phải đối diện là vận hành cùng lúc 2 công ty cực kỳ mệt mỏi. Khi được coi là một sản phẩm chuẩn mực, Jobs đề nghị cung cấp các bài phỏng vấn “độc quyền” dành cho các ấn phẩm truyền thông và đổi lại họ sẽ đăng câu chuyện của ông lên trang bìa.
Như được kỳ vọng, Bill Gates tiếp tục thể hiện những phát ngôn tiêu cực với giới truyền thông, ông phát biểu với với tờ Wall Street Journal như sau: “nói thật là tôi cảm thấy rất thất vọng. Jobs đang chịu trách nhiệm, và ông quyết định tiến lên phía trước. Murray sau đó đã gửi một bản ghi trực tiếp đến Jobs chỉ trích cách ông đối xử với đồng nghiệp và tố cáo ông "quản lý bằng thái độ thù địch.
Jobs bắt đầu nghĩ đến phương án thứ hai, về ý tưởng một chiếc iPod màu đen đặc biệt, và tiền bản quyền chắc chắn không thể hạ xuống được, ông gọi cho James Vincent, hãng quảng cáo của Apple và nói ông gọi điện sang London tạm dừng mọi chuyện lại. Ông thường không mảy may quan tâm tới người khác nghĩ gì về mình; ông có thể đoạn tuyệt với người khác và không bao giờ nhìn tới họ lần nữa. Phải tới tháng 6 họ mới có thể chọn được một ngày, mặc dù sự căng thẳng ngày càng tăng nhưng họ vẫn có thể có một khoảng thời gian vui vẻ.
Jobs rất cởi mở về tình trạng sức khỏe của mình và, ít nhất là vào hôm đó, cảm thấy lạc quan về điều đó. Nếu ông không thể tìm ra cách đi tới cái gì đó, hoặc nó mất hơn 3 lần nhấn, ông sẽ trở nên thô lỗ. Powell đã nói chuyện với các chuyên gia về chứng rối loạn ăn uống và các chuyên gia tâm thần học, nhưng chòng bà muốn tránh xa họ.
Mặc dù luôn đứng về phía Sculley trong cuộc đối đầu Memorial Day, ông vẫn có mối quan hệ họ hàng bên nội với Jobs. “Laurene giống như một con hổ xinh đẹp luôn ở bên cạnh bảo vệ ông ấy”, Jony Ive - người đã tới thăm ngay khi Jobs được cho phép gặp khách, nhớ lại. Vợ của họ thì đi phẫu thuật thẩm mỹ và bỗng dưng biến thành những quý cô, quý bà kỳ quái.
Điều tương tự cũng xảy ra với Xerox. Simpson miêu tả nhân vật chính của mình là người không hề “thấy có bất cứ lí do nào để chạy theo mong muốn hay sự giật dây của người khác. Ellison sau này trở thành bạn thân của gia đình, ông thường đưa cả nhà Jobs đến những dinh thự xa hoa của mình.
Dudman đã cho phép Jobs tham gia dự thính ở các lớp học và ở cùng với những người bạn trong ký túc xá thậm chí khi ông đã ngừng đóng học phí. Sau này, Jobs tự biện bạch rằng bệnh ung thư phát sinh vào khoảng thời gian làm việc kiệt sức của ông, bắt đầu từ năm 1997, khi điều hành cả Apple và Pixar. “ông ấy đưa ra những câu hỏi có sẵn và những câu trả lời thiếu sự tưởng tượng, một thứ trắc nghiệm dường như quá đơn giản.